A diferencia de temporadas anteriores, esta vez el conjunto del Principado mostró su faceta más ofensiva basándose en un juego de rápidas transiciones y desbordes por las bandas, contabilizando 36 goles a favor en 12 partidos del torneo doméstico, mejor marca histórica desde 1969. El Mónaco terminó la primera vuelta del campeonato en segunda posición, habiendo marcado 56 goles, más que ningún otro equipo del continente. El 1 de noviembre, Calleri se consagró campeón del Torneo de Primera División con Boca Juniors, siendo el goleador del equipo con 10 tantos en 26 partidos disputados, logrando así, su primer título como jugador profesional. Pese a ello, se saldó con un empate a cero que privó que el título se quedase en la capital de la Toscana. Pese a ello, fue fruto de diversas reestructuraciones en la ampliación de equipos y también afectó a la Copa de la UEFA y supuso la desaparición de la Recopa de Europa.
La estrella del equipo era entonces el extremo derecho brasileño Júlio Botelho Julinho, quien ya había destacado en la Copa Mundial de Suiza 1954. El ariete estuvo acompañado por grandes jugadores como Giuliano Sarti, Ardico Magnini, Sergio Cervato, Giuseppe Chiappella, Francesco Rosetta, Armando Segato, Miguel Montuori, Giuseppe Virgili, Guido Gratton o Maurilio Prini entre otros, quienes marcarían hasta el momento la época más exitosa del club toscano a las órdenes de Fulvio Bernardini y la clásica formación inglesa «WM». Al año siguiente finalmente llegaron de nuevo los títulos para el conjunto toscano. El campeonato de 1968-69 estuvo marcado especialmente por los nombres de Bruno Pesaola, entrenador que un año antes hizo subcampeón a la S. S. C. Napoli, y Maraschi, quien fue el máximo anotador del equipo con 14 de los 38 goles que anotó el equipo. Una competición hasta entonces dominada por los equipos del norte del país vieron como el equipo de Florencia conseguía imponerse en un histórico campeonato con una amplia ventaja sobre el resto. Dos años se mantuvo suspendida la Liga por la Segunda Guerra Mundial, por doce de la Copa, para reanudarse la competición en 1945-46 bajo la denominación de Campeonato de División Nacional Mixto ya que fue dividido en dos grupos, uno formado por equipos del Norte de Italia (y todos de la Serie A), y otro por equipos del Centro-Sur (pertenecientes a la Serie A y B), motivo por el que esta temporada no aparece en algunas fuentes como oficial.
Tras dicho mundial, Walter Winterbottom renunció su cargo como entrenador, camisetas de futbol y Alf Ramsey fue contratado en su lugar. La sociedad comandada por su capitán, mejor jugador y máximo goleador de la historia (con tres títulos en el club y 207 goles en todas las competiciones), el centrodelantero argentino Gabriel Batistuta y acompañado por dos grandes figuras, sustentadas por jugadores como Francesco Toldo, Lorenzo Amoruso o Michele Serena llevaron al equipo a recuperar la senda de los títulos. En su intervención colocó una barretina al jugador argentino Sergio Agüero, alias «El Kun». El Manchester United repitió final al año siguiente, en el Estadio Olímpico de Roma, en esta ocasión frente al Barcelona, en un encuentro muy esperado por lo que suponía enfrentar a dos de los jugadores más en forma del momento, el argentino Lionel Messi y el portugués Cristiano Ronaldo. De su mano llegaron jugadores como Stefan Effenberg, Francesco Baiano para paliar el que fue uno de los hechos más dramáticos de la historia reciente del club. Después de otras discretas actuaciones, se llegó a un punto de inflexión en la historia del club.